벤조피렌

방향족 탄화수소
벤젠 및 유도체	벤젠, 톨루엔, 스타이렌
C2-벤젠	자일렌, 에틸벤젠
C3-벤젠	메시틸렌, 에틸톨루엔, 큐멘
C4-벤젠	테트라메틸벤젠, 뷰틸벤젠
C5-벤젠	펜타메틸벤젠, 펜틸벤젠
C6-벤젠	헥사메틸벤젠, 헥실벤젠
여러고리 방향족 탄화수소	2-ring: 나프탈렌, 아줄렌 / 3-ring: 안트라센, 페난트렌, 플루오렌^[1] 4-ring: 테트라센, 피렌 / 5-ring: 벤조피렌, 펜타센 n-ring: 폴리아센, 헬리센
[1] 다른 3-ring 방향족 탄화수소와 분자식이 다른데, 이는 플루오렌의 중간 부분의 고리가 벤젠고리가 아니기 때문이다.


Benzo`[e]`pyrene	Benzo`[a]`pyrene

1. 개요2. 구조3. 발암물질4. 접하게 되는 상황

4.1. 섭취4.2. 호흡

Benzopyrene

1. 개요

벤조피렌은 탄화수소, 그중에서도 방향족 탄화수소의 하나다. 화학식은 C₂₀H₁₂ 이다. 2종의 이성질체 Benzo[a]pyrene과 Benzo[e]pyrene 이 있다.

2. 구조

벤조피렌은 방향족 탄화수소 중에서도 다환 방향족 탄화수소(Polycyclic Aromatic Hydrocarbon, PAH)에 속한다. 벤젠 구조를 발견한 케쿨레가 꿈에 꼬리에 꼬리를 문 뱀을 보고, 그것에서 고리 구조를 착안한 일화에서 알 수 있듯이, 벤젠 및 그것을 포함한 방향족 탄화수소는 고리로 구성된 것이 특징이다. 다환 방향족 탄화수소는 "다환", 즉 고리가 여러 개인 방향족 탄화수소라는 뜻이다. 즉, 두 개 이상의 고리가 각각 두 개 이상의 원자를 공유한 형태로 일체화한 탄화수소다.

3. 발암물질

WHO IARC 지정 발암물질 목록
{{{#!wiki style="margin:0 -10px -5px" {{{#!folding [ 펼치기 · 접기 ] {{{#!wiki style="margin:-6px -1px -11px; word-break:keep-all"	1군: 확실한 발암 물질 120개
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2B군: 발암 가능성이 잠재적으로 의심되는 물질 313개
4-메틸이미다졸 · 가솔린 엔진의 배기 가스 · 경유 · 고사리^[3] · 나프탈렌 · 납 · 니켈 · 도로 포장 중의 역청 노출 · 드라이클리닝 · 목공 업무 · 아세트알데하이드 · 아스파탐 · 알로에 베라 잎 추출물 · 이산화 타이타늄 · 인쇄 업무 · 자기장 · 초저주파 자기장 · 클로로포름 · 페놀프탈레인 · 피클 및 아시아의 절임 채소류 · 휘발유 등
3군: 발암여부가 정해지지 않은 물질 499개
4군: 암과 무관한 것으로 추정되는 물질 1개^[4]
[1] 암의 종류에 따라 1군/2A군으로 나뉜다. [2] GMO, 항생제 등 고기 잔류 물질이 문제가 아니다. IARC에서는 확실히 밝히지는 않았지만 고기의 성분 자체가 조리되면서 발암 물질을 필연적으로 함유하기 때문이라고 논평하였다. 청정우 같은 프리미엄육을 사 먹어도 발암성이 있다는 뜻이다. 이에 전세계의 육류업자들이 고기를 발암물질로 만들 셈이냐며 정식으로 항의하기도 하는 등 논란이 있었다. [3] 단, 올바른 조리 과정을 거치면 먹어도 문제는 없다. 문서 참조. [4] 카프로락탐. 2019년 1월 18일 IARC 서문 개정에 따라 불필요하다고 판단되어 삭제되었다. #		}}}}}}}}}

일반인들에게는 흔히 마주치는 발암물질이라는 것이 중요하다. 벤조피렌의 발암성은 꽤 예전부터 사례를 찾을 수 있다. 18세기 서양에서는 유달리 굴뚝 청소부들에게 음낭암이 많았고, 19세기에는 연료 제조업계의 노동자들에서 피부암이 많았다. 이들은 작업 중에 검댕에 지속적으로 노출되어 그에 포함된 벤조피렌에 의해 암이 생긴 것이다.

정확히는 두 이성질체 중 Benzo[a]pyrene 이 발암성을 가지며, WHO 산하의 IARC(국제암연구소)에 의해 1군 발암물질(암 발생과의 상관관계가 명백히 확인된 물질)로 지정되었다. 다른 이성질체인 Benzo[e]pyrene 은 발암물질이라는 증거가 없는 물질, 즉 IARC 3군 발암물질이라 발암성은 없다고 볼 수 있다.[1] 유감스럽게도 Benzo[a]pyrene 쪽이 흔한 벤조피렌의 형태다.

엄밀히는 벤조피렌 자체가 암을 일으키는 것은 아니고, 벤조피렌이 대사되면서 생기는 결과물인 디올 에폭사이드(Diol Epoxide)가 DNA에 결합해서 DNA의 변형을 가져오고, 이로 인해 암이 발생하는 것이다.

4. 접하게 되는 상황

벤조피렌은 석유 찌꺼기인 피치의 한 성분을 이루며, 콜타르, 담배 연기, 나무 태울 때의 연기, 자동차 매연(특히 디젤차)에 들어 있고, 심지어는 로스팅된 커피콩에도 들어 있다. 일상적으로 먹는 고기나 생선을 구울때도 벤조피렌이 발생한다. 영상 사실상 모든 유기 물질이 탈 때는 다 발생한다고 보면 된다.

4.1. 섭취

고기 구울 때 종종 기름기가 불에 떨어져서 연기가 피어오르곤 한다. 이 연기에 벤조피렌이 많이 들어 있으므로 숯불구이나 바비큐 등으로 구울 때 연기를 적게 내도록 신경 써야 한다. 물론 밑에서 올라오는 연기 뿐만 아니라 고기가 탄 부위에도 벤조피렌이 생성된다. 태운 고기류가 안 좋다는 것이 여기에서 연유된 것.

그래도 소화 기관으로 들어간 벤조피렌은 상황이 좀 낫다. 위장의 외벽은 오래된 세포가 떨어져 나가고 새 세포가 생기는 식으로 지속적으로 대체되는데다가, 위장에서는 독성물질을 분해하는 효소들이 분비되기 때문이다.

최근에는 벤조피렌에는 휘발성이 있기 때문에 실제로 조리한 고기나 튀김 류에서는 생각보다 발암물질이 많이 검출되지 않으니 큰 문제가 없다는 해석도 있다. 굽거나 튀긴 고기 요리 뿐이 아니라 빵, 토스트 같은 요리를 할 때도 조리 과정에서 벤조피렌이 상당히 다량으로 나오게 되는데 그런 걸로 치면 서양인은 암에 시달려야 정상이다. 실제로는 이런 요리를 먹고도 다른 나라에 비해서 암 발생율이 낮은 국가도 있다.

4.2. 호흡

매연이나 각종 연기, 특히 담배 연기에 벤조피렌이 들어있는데, 폐에는 이런 보호 장치가 없어서 발암 위험에 그대로 노출되기 때문에 더욱 위험할 수 있다. 담배가 폐암의 원인인 이유는 여럿 있지만 담배 연기 속의 벤조피렌을 이유 중 하나로 꼽을 수 있다.[2] 다만 가장 지속적으로 다량의 벤조피렌을 접하기 쉬운 것은 굽거나 튀기거나 할 때 발생하는 연기이다. 요리사나 주부들이 평생 담배를 피지 않았음에도 폐암에 걸리는 경우가 많은데 이것도 벤조피렌이 원인이라 할 수 있다. 따라서 조리시 영향을 최소화하기 위해 환기를 잘 해야 한다.

[1] 참고로 이보다 안전한 등급은 4군("아마도 발암물질이 아닌 물질")인데, 단 한 가지 물질(카프로락탐)만이 4군에 속한다. [2] 물론 담배 연기에는 벤조피렌 외에도 해로운 물질이 떼로 몰려 있다.