안트라센

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방향족 탄화수소
벤젠 및 유도체	벤젠, 톨루엔, 스타이렌
C2-벤젠	자일렌, 에틸벤젠
C3-벤젠	메시틸렌, 에틸톨루엔, 큐멘
C4-벤젠	테트라메틸벤젠, 뷰틸벤젠
C5-벤젠	펜타메틸벤젠, 펜틸벤젠
C6-벤젠	헥사메틸벤젠, 헥실벤젠
여러고리 방향족 탄화수소	2-ring : 나프탈렌, 아줄렌 / 3-ring : 안트라센, 페난트렌, 플루오렌 [A] 4-ring : 테트라센, 피렌 / 5-ring : 벤조피렌, 펜타센 n-ring : 폴리아센, 헬리센
[ 각주 펼치기 · 접기 ] [A] 다른 3-ring 방향족 탄화수소와 분자식이 다른데, 이는 플루오렌의 중간 부분의 고리가 벤젠고리가 아니기 때문이다.

방향족 탄화수소/목록


번호는 IUPAC 명명법에 따른 화합물 명명시 사용된다.

Anthracene. 세고리 방향족 탄화수소다. 벤젠 고리 3개가 일렬로 붙어서 14개의 π전자를 갖게 되어 분자가 방향족성을 띈다.[1]

두고리 방향족 탄화수소인 나프탈렌에 비하면 좀 마이너하다. 고등학교 화학 과정의 유기화학 ~~맛보기~~파트에 분자구조가 교과서나 참고서에 따라서 모습을 드러내거나 말거나 한다. 화학올림피아드나 경시대회를 준비하는 학생을 제외하고 이 화합물의 이름을 알고 있으면 많이 공부했다고 할 수 있는 편.

나프탈렌과는 달리 더 길어진 π시스템의 영향으로 자외선을 받으면 보라색 형광을 내기 시작한다. 콜타르에서 발견되며, 유기분자 주제에 반도체 성질을 띄기 때문에 염료나 유기광전자소자의 반도체 재료의 유도체로 사용된다. 9,10 번 위치에 페닐기 등 거대 방향족 치환기가 존재할 경우, π시스템이 더욱 길어져 파랑색 형광[2]을 낸다. 2PAn 참조.

[1] 가장 간단한 기술로 방향족성은 4n+2개의 전자(6, 10, 14, ...)가 π시스템에 있으면 발생하며, 이를 휘켈 규칙(Hückel's Rule)이라고 한다. 반대로 4n개의 전자가 있으면 오히려 불안정해지는 반방향족성이 생긴다. [2] 청색 형광 OLED 유기 재료로 쓰인다. 현재는 신규 안트라센 재료로 발광 효율이 최대 50%까지 늘어난 상태.

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