| 유기화합물 - 카복실산 | |||
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<colcolor=#373a3c><colbgcolor=#ffee88> 지방산 |
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| 일반적인 성질 | |
| 이름 | 카르니틴(Carnitine) |
| IUPAC 이름 | 3-히드록시-4-트리메틸암모니오-뷰테익애시드 |
| 화학식 | C7H15NO3 |
| CAS 번호 | 541-15-1 |
| 물리적 성질 | |
| 상태 | 고체 |
| 분자량 | 161.199g/mol |
| 녹는점 | 484.15K (211 °C, 411.8 °F) |
| 안정성 | |
| 섭취 | 카르니틴은 지방산을 분해하는 데 필요하므로 권장섭취량보다 낮아지면 중성지방이 축적되어 비만을 일으킬 확률이 높다. |
| 생성 | 체내에서 합성되는 아미노산이므로 필수아미노산이 아니다. |
1. 소개
체내에서 활용되는 아미노산의 일종.[1] 지방을 분해한 지방산을 분해하기 위해 미토콘드리아로 옮기는 과정에서 운반체(shuttle) 역할을 한다. 따라서 카르니틴이 부족하면 지방산을 분해하는데 문제가 생기기 때문에 비만을 일으킬 수 있다.[2]L-카르니틴과 D-카르니틴, 두개의 이성실체를 가지며 보통 일상에서 말하는 카르니틴은 대개 L-카르니틴이며 각광받고 있는 물질이라고 한다. 생물학적 이용가능성[3]은 10% 이하이다.
발견된 초기에는 비타민 B군의 일종으로 분류되었으나 현재는 아미노산으로 분류하는 것이 보통이다.
1.1. 주요 작용
1.1.1. 지방산의 물질대사
카르니틴은 미토콘드리아에서 지방산을 분해하여 에너지를 만들어내는 데에 필요한 물질이다[4]. 세포질에 있는 효소에 의해 지방산은 조효소 A(Coenzyme A, CoA)가 붙어 활성화되고 난 후[5], 활성화된 지방산(Acyl-CoA[6])은 세포질에서 외막의 효소(carnitine acyltransferase 1)에 의해 지방산 사슬이 카르니틴의 수산화기로 옮겨지고[7], 확산에 의해 미토콘드리아의 외막을 통과한다[8]. 이후, 지방산이 붙은 카르니틴은 미토콘드리아 내막의 효소(acyl-carnitine/carnitine cotransporter: 1개의 acyl-carnitine을 내막 안으로, 1개의 free carnitine을 막사이공간으로 옮긴다.)에 의해 내막 안으로 운반되고, 다른 효소(carnitine acyltransferase 2)에 의해 지방산이 떨어져 다시 Acyl-CoA 형태가 되어 분해 과정이 계속 이어진다[9]. 떨어진 카르니틴은 다시 세포질로 이동, 운반체로써 재활용된다[10].1.1.2. 뼈에 작용하는 효과
카르니틴은 뼈의 조직에도 반응하여 뼈를 더 단단하게 하고 질량은 더 크게 한다고 하는데 급격하게 질량이 커지는것은 아니고 점진적으로 질량이 일정하게 유지되며 증가하는데 장기간 복용해야 효과가 있다는 소리이다.질량이 커지면 그에 따른 부피도 커지기 마련이니, 카르니틴을 장기간 섭취하면 통뼈가 될 수 있다. 이뿐만 아니라 카르니틴의 이성질체중 하나인 L-카르니틴은 근육의 조직에도 작용하여 근육의 힘을 더 강화한다.
1.1.3. 당뇨병 치료효과
카르니틴의 이성질체중 하나인 L-카르니틴은 2형 당뇨병의 치료율을 20% 더 올려준다고 한다. 카르니틴이 포도당에 반응하여 물과 이산화탄소로 분해하는 반응을 활발하게 일으키기 때문이다. 따라서 혈당량이 당뇨병에 걸렸을 때와 비교해서 8% 더 내려간다.1.1.4. 그 외 효과
- 1. 남성불임증을 치료하는데 카르니틴을 사용하는 경우가 있다. 테스토스테론을 상승시킬 수 있기 때문.
- 2. 노화방지제로 사용하기도 한다. 쉽게 생각할 수 있는 부분인데, 카르니틴의 상기한 뼈에 작용하는 효과에 의해 뼈를 강하게 만들어 주기 때문에 골다공증 예방에 도움이 되기 때문이다.[11]
- 3. 간질 치료를 위해 사용되는 발프로산에 중독되는 경우가 간혹 있는데, 이때 L-카르니틴을 중화제로 투약하기도 한다.
- 4. 기본작용이 '지방산 연소를 촉진시켜 에너지를 발생'시키는 것인데 이 작용으로부터 비롯된 효과가 심장질환 완화. 근육에 활력을 불어넣기 때문에 심장의 작용을 돕는다고 한다.[12]
1.2. 부작용
- 카르니틴을 복용했을때 대부분의 사람들에게는 특별한 부작용이 없다. (LIKELY SAFE)
- 어린아이가 복용했을시에도 특별한 부작용은 없지만 약간의 가능성은 있다. (POSSIBLY SAFE)
- 모유수유를 하는 사람이 소량 복용했을시에도 특별한 부작용은 없지만 어린아이와 마찬가지로 약간의 가능성이 있다. (POSSIBLY SAFE)
- 임산부에 한해서 아직 안정성이 확보되지 않았기 때문에 복용하지 않는것을 권하며 모유수유를 하는 사람에게도 다량 복용하지 않는것을 권한다.
- 발작을 경험한 사람에게는 발작이 일어날 수 있으니 복용하지 말아야 한다. (DO NOT USE)
- 심장질환의 주원인이 포화지방이 아닌 붉은 육류의 살코기에 있는 카르니틴이라는 것이 밝혀졌다. 카르니틴이 장내세균에 대사되어 TMAO라는 심장질환의 주원인으로 변환된다. 채식을 하는 사람들은 카르니틴 보충제를 복용해도 상대적으로 TMAO 수치가 낮았으며 항생제로 장내세군을 죽인 경우 TMAO가 발생되지 않았다.
2. 알아둬야 할 점
L-카르니틴은 운동선수를 대상으로 유의미한 운동수행능력을 향상시켜주지만, 일반인이 섭취했을 때는 운동 수행 능력의 향상에 거의 효과가 없는 것으로 알려져 있다.[13]
이소플라빈과 함께 카르니틴을 복용한 여성의 경우 지방 감소, 특히 내장지방의 감소에 유의미한 영향을 끼쳤다는 논문도 존재한다.
즉 L-카르니틴은 살을 빼는 마법의 약은 아니지만 적절한 식이와 운동[14]을 병행한 체중 감량을 진행했을 때 훌륭하게 보조해줄 수 있다고 볼 수 있다.
3. 기타
- 일반적으로 카르니틴이 가장 많이 들어 있는 식품은 양고기로 100g 당 131.6mg이 들어있다. 호두를 비롯한 견과류 / 호박씨, 해바라기씨 등의 씨앗 / 시리얼 / 콩류 / 채소 등의 식품에 많이 들어있다. 비타민이 많이 함유된 식품에도 많이 들어 있는데 보통 이런 경우에는 카르니틴의 이성질체인 L-카르니틴이 들어 있는 경우가 많다.[15] 체내에서 합성가능한 물질이기 때문에 보통은 매일 표준 20~200mg 정도의 카르니틴을 섭취해 주면 된다. 최대 섭취량은 하루 기준 2,000mg으로 제한하고 있다.
다음은 식품 100g당 카르니틴의 함유량이다.
| 식품 | 단위 | 카르니틴 함량 |
| 양고기 | 100g | 131.6mg |
| 쇠고기 | 100g | 94mg |
| 돼지고기 | 100g | 27.7mg |
| 베이컨 | 100g | 23.3mg |
| 템페[16] | 1/2 컵 | 19.5mg |
| 대구 | 100g | 5.6mg |
| 닭가슴살 | 100g | 3.9mg |
| 아메리칸 치즈 | 100g | 3.7mg |
| 아이스크림 | 100ml | 3.7mg |
| 우유 | 100ml | 3.3mg |
| 아보카도 | 중간것 1개 | 2mg |
| 호밀빵 | 100g | 0.36mg |
| 아스파라거스 | 100g | 0.195mg |
| 식빵 | 100g | 0.147mg |
| 마카로니 | 100g | 0.126mg |
| 땅콩 버터 | 100g | 0.083mg |
| 쌀밥 | 100g | 0.0449mg |
| 달걀 | 100g | 0.0121mg |
| 오렌지 주스 | 100ml | 0.0019mg |
-
대부분의 다이어트용 보조제에는 카르니틴이 상당 비율로 들어있다. 균형 잡힌 식단을 한다면 다른 아미노산과 마찬가지로 카르니틴을 따로 섭취할 필요는 없지만 카르니틴 보충제 섭취와 적절한 유무산소 운동을 병행하면 체지방 연소에 도움이 될 수 있다.
다만, 국내에서는 카르니틴에 카페인이나 녹차 추출물 등을 적당히 넣고 다이어트 보조제라며 터무니없는 고가에 팔아먹는 상술이 흔하기 때문에 주의하는 것이 좋다. 해외 직구를 통해 캡슐이나 파우더와 같은 카르니틴 단일 재제를 국내에서 다이어트용 보조제라고 팔리는 물건보다 몇 배 이상 저렴하게 구입할 수 있다.
- 카르니틴의 히드록시기에 아세틸기를 붙이면 '아세틸-L-카르니틴'이라는 성분이 된다. 혈관-뇌 관문을 쉽게 통과하기 때문에 대뇌의 혈류량 및 뇌대사를 증가시켜 주는 것으로 알려져 뇌기능 개선제로도 판매되고 있다.
[1]
엄밀히는 일반적인 아미노산과 성질이 다르지만 편의상 아미노산으로 분류하곤 한다.
[2]
때문에 운동을 병행하는
다이어트용 보조제로 각광받고 있다.
[3]
생물학적 가용능(生物學的可用能, bioavailability), 생물학적 이용도,
생체이용률이라고도 한다.
[4]
지방산 분해는 미토콘드리아의 가장 안쪽인 기질(matrix)에서 일어난다.
[5]
조효소 A에는 -SH(thiol)이 존재한다. 이 부분이 카보닐기와 결합하면 싸이오에스터 형태로 활성화된다. 싸이오에스터 결합은 에스터, 카르복실산 등에 비해 에너지가 높은 결합이기 때문이다.
[6]
우선 지방산의 구조는 긴 탄화수소 사슬 끝에 카복실산이 붙어있는 형태이다. 여기에 먼저 ATP를 이용해서 AMP를 붙이면서 활성화 시키고 조효소 A와 싸이오에스터 결합을 만들어낸다. 따라서 원래 있던 -OH 대신 CoA가 붙게 되므로 acyl-CoA형태로 활성화된다.
[7]
카르니틴 + acyl-CoA -> acyl-카르니틴 + CoA
[8]
미토콘드리아에는 2개의 막이 존재한다. 지방산이 분해되는 곳은 기질(matrix)로 두 개의 막을 통과한 가장 안쪽이다.
[9]
카르니틴과 조효소 A사이에 지방산을 가역적으로 교환할 수 있다는 것은 이상해보인다. 카르니틴과 지방산의 결합은 에스터인데 반해 조효소 A와 지방산 사이의 결합은 싸이오에스터이기 때문이다. 한쪽이 다른쪽에 비해 에너지가 높기 때문에 비가역적인 반응이라고 생각할 수 있다. 하지만 카르니틴과 지방산 사이의 에스터결합은 카르니틴의 특이한 구조로 인해서 고에너지 결합이다. 카르니틴의 구조를 보면 양쪽성 이온(zwitterion)이라는 사실을 알 수 있다. 이런 양쪽성 이온은 에너지가 매우 높은데 생체 내에서는 물에 의해서 수화(hydration)되므로 안정할 수 있다. 하지만 매우 소수성(hydrophobic)인 지방산이 붙으면 수화될 수 없기 때문에 에너지가 매우 높아지는 것이다. 따라서 그냥 에스터 결합이지만 싸이오에스터만큼 높은 에너지를 가지는 결합인 것이다.
[10]
일련의 과정은 비효율적으로 보인다. 그냥 acyl-CoA와 CoA를 교체하면 되는데 굳이 카르니틴이라는 중간체를 거치기 때문이다. 이는 자유로운 CoA를 미토콘드리아의 기질(matrix)외부로 내보내지 않기 위한 방법으로 생각된다. CAC항목을 참조하면 알 수 있겠지만 CoA는 acetyl-CoA형태로 CAC에 있어서 필수적인 물질이기 때문이다. 따라서 CoA를 밖으로 내보내면 다시 들여오는데 시간이 걸릴 수 있고 갑자기 에너지가 필요한 때에 빠르게 반응하지 못할 수 있다. 따라서 한 단계를 더 거치더라도 CoA를 기질 외부로 유출시키지 않는 방향으로 대사를 진행하는 것이다.
[11]
칼슘도 이같은 역할을 한다.
[12]
근육의 활동을 촉진하는 작용으로부터 파생되는 효과가 적지않은 편이다.괜히
동물이 아니다. 소화기관 근육의 활동 또한 촉진하기 때문에 소화기능 항진에도 도움이 된다고 한다.
[13]
운동수행능력 향상을 위한 카르니틴의 보강효과 및 체내대사, 한국식품영양과학회 2003년도 연합학술대회:건강기능식품의 발전 및 연구 방향 2003 May 01 , 2003년, pp.99 - 105 차연수
[14]
운동이 매우 중요하다. 헬스인들이 카르티닌을 영양제로 섭취하는 이유가 있다.
[15]
그래서 L-카르니틴을 비타민 Bt로 부르기도 한다.
[16]
콩을 발효시켜서 만든 인도네시아의 전통 음식.
[17]
아세트산이 주 성분이기 때문에 인체에 그닥 유해하지는 않다. 반면 같은 절지동물 계열에게는 유해한 독이다.