히스티딘

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유기화합물 - 카복실산
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1. 개요2. 특징

1. 개요

Histidine (His, H)

아미노산의 하나로, 성장기의 아동에게 필요한 조건부 필수 아미노산. 아민기가 있는 아르기닌, 라이신과 함께 이미다졸(imidazole) 작용기 덕분에 염기성을 띤다.[1]

히스티딘에서 이산화탄소가 빠지면 히스타민이 된다.

2. 특징

디아조벤젠술폰산이라는 지시약과 반응하여 핏빛으로 변한다. 이를 파울리 반응이라고 한다.

근육을 구성하는 성분 중 하나인 카르노신에 쓰이기 때문에 단백질 보충제에 포함되어 있는 경우가 많다. 또한 위액 분비 촉진, 혈구 생성, 관절염 및 알레르기 증상 개선, 신경세포 보호, 중금속 및 방사선에 대한 저항력 증가 등의 기능이 알려져 있다.

또한 많은 효소의 활성 부위에는 히스티딘이 존재해 효소 반응에 중심적인 역할을 한다. 이는 히스티딘의 곁가지에 달려 있는 이미다졸(imidazole) 고리 때문이다.

이미다졸 고리의 두 개의 질소 원자는 모두 양이온를 받았다가 내놓았다가를 할 수 있으며[2], 또한 이 이미다졸의 작용기 pKa가 7에 근접하기 때문에 중성인 체내에서 약간의 변화만 가해도 H⁺의 해리를 쉽게 조절할 수 있다. 이를 통해 효소는 기질에 H⁺를 주거나 가져가는 과정을 효과적으로 촉매할 수 있게 된다.

또한 이 이미다졸의 성질을 이용해 단백질 크로마토그래피에 히스티딘을 사용하기도 한다. 앞서 말했다시피 이미다졸의 질소는 양이온을 쉽게 내놓아 음극성을 띠게 된다. 이러한 음극성으로 인해, 히스티딘은 금속 이온[3]과 쉽게 결합을 형성하게 된다.

따라서 목표하는 단백질의 서열 끝자락에 다수의 히스티딘이 붙어 있고, 그 사이에 특정한 아미노산 서열이 있도록 유전자를 조작한 후, 단백질 용액을 금속 이온이 도포된 크로마토그래피에 통과시키면 목표 단백질만 금속에 달라붙어 남아있게 된다. 이를 이미다졸 용액으로 씻어낸 후[4], 앞서 말한 특정한 아미노산 서열에 반응해 펩타이드 결합을 끊는 효소를 처리하면 목표 단백질이 깔끔하게 분리된다.

코돈	→ 두 번째 염기
↓ 첫 번째 염기(5' 말단)	U	C	A	G	↓ 세 번째 염기
U	UUU Phe UUC Phe UUA Leu UUG Leu	UCU Ser UCC Ser UCA Ser UCG Ser	UAU Tyr UAC Tyr UAA Stop UAG Stop	UGU Cys UGC Cys UGA Stop UGG Trp	U C A G
C	CUU Leu CUC Leu CUA Leu CUG Leu	CCU Pro CCC Pro CCA Pro CCG Pro	CAU His CAC His CAA Gln CAG Gln	CGU Arg CGC Arg CGA Arg CGG Arg	U C A G
A	AUU Ile AUC Ile AUA Ile AUG Met	ACU Thr ACC Thr ACA Thr ACG Thr	AAU Asn AAC Asn AAA Lys AAG Lys	AGU Ser AGC Ser AGA Arg AGG Arg	U C A G
G	GUU Val GUC Val GUA Val GUG Val	GCU Ala GCC Ala GCA Ala GCG Ala	GAU Asp GAC Asp GAA Glu GAG Glu	GGU Gly GGC Gly GGA Gly GGG Gly	U C A G

[1] 애당초 아미노산의 명칭 자체는 작용기에 카복실기(-C(=O)-OH)가 있어서 ~산이라는 명칭이 붙는 것. 사실 산성을 띠는 아미노산은 글루탐산과 아스파르트산 둘뿐이다. [2] 이를 general base, general acid catalysis라고 한다. [3] 주로 니켈. [4] 순수한 이미다졸은 금속 이온과 더 강하게 결합하므로 히스티딘을 떼어내고 대신 결합한다.

히스티딘

1. 개요

2. 특징

분류