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1. 미국 원정 도박 의혹
2015년, 김범수가 2007년 11월 미국 라스베이거스 최고급 호텔인 벨라지오의 카지노에서 5만 달러(약 5,800만원)를 가지고 도박을 했다는 미국 재무부 기록이 발견되었다고 한다. 1회 평균 베팅 액수는 2,440달러(280만원) 정도였으며, 도박 이후 그는 하루도 되지 않는 사이 총 1만6,993달러(약 2,000만원)를 잃은 것으로 보인다. 한국 현행법상 내국인이 국내외에서 단순 오락형태가 아닌 이 정도의 액수로 도박을 하는 것은 불법이다. #.이에 대해 카카오는 사실무근이라는 입장을 밝혔고, 검찰 역시 미국 재무부 기록과 관련해 검찰과 관련이 없는 문서라고 말했다. 실제로 검찰 수사 역시 이루어지지 않았다. 김범수가 NHN에서 나오면서 새로운 사업기회를 모색하기 위해 미국 라스베이거스에서 매년 열리는 세계 최대 IT 전시회인 컴덱스(COMDEX) 쇼에 다녔는데, 라스베이거스는 컴덱스(COMDEX) 쇼뿐만이 아니라 매년 세계 최대 전자제품 박람회 CES(Consumer Electronic Show)가 열리는 켄벤션의 도시이기도 하다. 그래서 이로 인해 생긴 오해이거나 또는 시기적으로 봤을 때 업무상 라스베이거스에 머물다가 여유시간에 카지노에 출입했을 가능성도 있다. 2018년 국정감사에 출석한 김범수는 도박 관련 질의에 “사실무근이며 도박으로 수사 받은 적이 없다”고 답변한 바 있다. #.
2. 케이큐브홀딩스 관련
2.1. 자녀 경영권 승계 의혹
20대 두 자녀에게 500억 원이 넘는 카카오 주식을 증여했는데 이 자녀들이 사실상 카카오를 지배하는 비상장 회사 케이큐브홀딩스에 다니는 걸로 확인됐다. 케이큐브홀딩스는 김범수 창업자가 100% 지분을 가진 곳이다. 이 회사를 자녀들이 물려받는다면 꼬리가 머리를 지배하는 이른바 '재벌식 승계'가 가능하다는 지적이 나온다. #공정거래위원회는 카카오의 사실상 지주회사 격인 케이큐브홀딩스의 ‘지정자료’ 신고를 누락하거나 허위로 신고했다는 이유로 김범수 카카오 이사회 의장에 대한 제재 절차에 착수했다. # 카카오가 관련 혐의로 공정위 조사를 받은 것은 2016년에 이어 2021년 이번이 두 번째다. # 이번 공정위의 계열사 신고 누락 조사로 인해 김범수 일가가 경영권 승계를 준비한다는 의혹이 다시 회자되고 있다. #, # 김범수 창업자의 자녀들은 이같은 논란이 일자 2021년 9월 케이큐브홀딩스를 퇴사했다. #
김범수 창업자는 케이큐브홀딩스는 경영권 승계 작업과는 전혀 무관하다고 주장하지만 # 별다른 투자 활동을 벌이지 않고 있는 케이큐브홀딩스가 사실상 카카오의 지주사 역할을 하는 것 아니냐는 분석이 나온다. 2019년 말 기준 케이큐브홀딩스의 직원 수는 5명으로, 급여 지출은 약 14억 원이다. #
2021년 1월 케이큐브홀딩스가 배당금 절세를 노린 페이퍼컴퍼니가 아니냐는 의혹이 제기되었다. # 공정위는 지주사 격인 케이큐브홀딩스를 가족회사로 활용해 부를 늘렸는지 여부와 관련해 김범수 이사회 의장을 비롯한 총수 일가의 '사익 편취' 의혹을 조사 중이다. 케이큐브홀딩스는 뚜렷한 자체 수익원은 없지만, 카카오 지분 10.6%를 보유하고 있다. 2020년 배당수익이 88억인데 회사는 11억의 손실을 냈으며, 김범수 의장의 막냇동생이 퇴직급여로 13억 9600만 원을 수령했다. # 이에 대해 카카오 측은 케이큐브홀딩스는 카카오톡 사업화 전에 설립되어 카카오톡이 어떻게 될지도 모르는데 배당금 절세 목적이라는 주장은 지나치다며, 애초에 케이큐브홀딩스는 투자 목적으로 설립된 회사로 케이큐브홀딩스에서 친족들의 수입도 카카오가 아닌 투자한 다른 회사들로부터의 배당 수입이라며 오해가 있다고 해명했다. # 사익 편취 부분과 관련된 공정위 조사도 사실상 별다른 조치 없이 마무리되었다.
그러나 계속되는 논란이 부담스러웠는지 결국 케이큐브홀딩스를 청산하기로 했다. 그리고 케이큐브홀딩스가 보유하고 있는 카카오 지분은 김범수 창업자가 사들이는 방안이 유력하다고 한다. #
경영권 승계와 관련해서 김범수 창업자는 2017년 ‘바이오그래피 매거진-김범수 편’에서 “제 주변을 봐도 벤처기업을 자식에게 물려주려고 생각하는 사람이 없다”며 “2세와 3세라는 말은 벤처업계에서는 유효하지 않을 것” 이라고 언급한 바 있다. 즉 전문경영인 체제로 운영하겠다는 것이다. 우리나라는 대주주, 즉 오너가 경영권을 행사하는 경우가 많아서, 대주주 지분=경영권으로 보는 경향이 있지만 경영권 승계와 지분 승계를 혼동하면 안된다.[1] 케이큐브홀딩스의 경우, 자식들이 적은 금액으로 지분을 확보하여 훗날 엄청난 상속세 걱정없이 카카오 전체에 영향력을 행사할 것으로 예상되면서 문제가 된 것이다.
지분 승계가 이루어질 경우, 카카오는 김범수 창업자가 절대적인 지분을 보유한 구조라, 삼성이나 현대가와 같이 순환출자나 일감 몰아주기를 통한 승계작업은 필요 없을 것으로 보인다. 삼성, 현대가 창업주로부터 오랜 세월 대를 거쳐 승계되는 과정을 거치면서 엄청난 상속세, 형제 남매간 지분 배분 등으로 지분이 희석되는 과정을 거쳤거나 거치고 있는데, 카카오는 김범수가 창업주이기 때문에 현재는 장악력이 확고하지만 이를 그대로 상속할 경우 역시 상속 과정에서 엄청난 세금, 자식들에게 지분 배분 등으로 지분이 희석되는 과정을 거칠 것이기 때문에 케이큐브홀딩스, 재산 기부 등에 대해서 언론이 관심을 갖는 것이다.
재산 기부는 과거 재벌들이 이를 명분으로 재단을 설립하여 세금을 우회하는 수단으로 사용한 전례가 있다. 이를 의식해서인지 브라이언임팩트 재단은 출연금을 축적하지 않고 바로 집행하며, 재단 이사장에 사회공헌 전문가로 평가받는 '베어베터'[2] 김정호 대표를 선임하고, 국내 첫 사회적 경제 법무법인 이경호 대표변호사를 이사로 선임하였다.
2.2. 금산분리 위반 의혹
공정거래위원회는 금산분리 위반 즉 금융과 산업 자본의 분리를 위반한 혐의로 2022년 12월 케이큐브홀딩스를 검찰에 고발했다. 공정위는 케이큐브홀딩스를 사실상 지주사이자 금융사로 보고, 금융사가 의결권을 행사하는 것은 위법이라고 판단한 반면 케이큐브홀딩스 측은 금융사가 아니라는 입장이다. 검찰 고발과 관련해 케이큐브홀딩스 측은 과거 이와 유사한 사례들이나 명백하게 위반한 사안들에 대해 공정위가 경고 조치에 그쳤다면서 검찰 고발은 과하다며 법적으로 대응하겠다는 입장을 밝혔다.2023년 12월, 법원은 공정거래위원회(공정위)가 검찰에 고발한 사안에 대해 케이큐브홀딩스 측의 손을 들어주고 공정위가 내린 시정명령도 취소하라는 판결을 내렸다. 금산분리는 기본 취지가 고객들의 예탁금이 부당하게 사용되는 것을 방지하기 위함인데, 케이큐브홀딩스의 금융수익은 자기자금으로 얻은 수익으로, 고객들의 예탁금으로 운용하는 금융사로 볼 수 없기 때문에 금산분리 적용 대상이 아니라고 판결했다.
3. SM엔터테인먼트 시세조종 의혹
2023년 2월 하이브와의 SM엔터테인먼트 경영권 인수 경쟁 당시 2400억원을 들여 SM 시세를 의도적으로 끌어올렸다는 의혹을 받고 있다. 10월 24일 금융감독원.자본시장특별사법경찰(특사경)에 출석하여 조사를 받았다. # 금융감독원은 카카오가 하이브의 SM 인수를 방해하려고 하이브의 SM 공개매수 가격인 주당 12만원 보다 높은 가격에 매입해서 SM 가치를 올린 것은 시세조종 행위로 자본시장법을 위반했다고 본 반면 카카오 측은 불법적인 장외 매수가 아닌 합법적인 장내 매수이자 기업인수합병 과정에서 경쟁자들 사이에 합법적인 경제행위로서 자본시장법 위반이 아니라는 입장이다. # # 금감원은 사모펀드 운용사 원아시아파트너스와 산하 특수목적법인 헬리오스 제1호 유한회사가 보유한 SM 주식이 5%를 넘었는데 대량보유 공시 의무를 이행하지 않았다는 점도 지적했다. 금융감독원과 검찰은 카카오와 카카오엔터테인먼트에 대한 강제수사 과정에서 녹취 자료 등 김 전 의장이 시세조종에 관여한 사실을 입증할 물증을 확보한 것으로 알려졌다. #2024년 7월 23일 법원에서 피의자 심문[3]을 받은 후 구속영장이 발부됨에 따라 구속되었다. # # 재계 서열 15위 기업 총수를 구속하기는 어렵지 않겠냐는 의견들에도 불구하고, 재판을 담당한 한정석 판사가 과거 재계 서열 1위 삼성전자 이재용 회장에 대한 구속영장을 발부했던 판사로 권력층에 엄격한 기준을 적용했었다는 점에서 예견된 수순이었다고도 볼 수 있다. 재판 과정에서 배우 윤정희의 남편인 이준호 전 카카오엔터테인먼트 전략투자부문장의 진술이 결정적이었다고 한다. 이준호 부문장은 부인이 투자한 바람픽쳐스를 카카오엔터가 고가에 인수하게 한 혐의로 검찰 수사를 받고 있는 상황에서 # 검찰에 리니언시[4] 신청을 했다고 한다. #. 이와 관련해 이준호 부문장이 지창배 원아시아파트너스 회장과 2023년 11월 23일 대화에서 "김범수 넘겨주고 끝내자"는 발언 녹취록이 법정에서 공개되었다. # 이 때문인지는 알 수 없으나 아무튼 이준호 부문장은 SM 시세조종 사건 관련 기소유예 처분을 받았다. 다만 이준호 부문장의 주장들에 대해서 배재현 카카오 투자총괄대표, 강호중 카카오 투자전략실장이 반박에 나서면서 향후 치열한 법정 공방이 예상된다. 엇갈린 내부자 진술 분석
카카오 측은 불법적인 장외 매수가 아닌 합법적인 장내 매수이자 기업인수합병 과정에서 경쟁자들 사이에 합법적인 경제행위로서 자본시장법 위반이 아니라는 입장이다. "공개매수는 경영권 취득을 위한 수단 중 하나일 뿐"이라며, "시세조종이 성립하려면 인위적 조작으로 시세조종을 하려는 목적과 고의가 있어야 한다"고 반박했다. 아울러 "SM엔터 주가는 카카오와 하이브의 지분경쟁 기대감이 반영된 것"이다라고 주장했다. 정신아 카카오 대표는 임시협의회에서 “엄중한 현실 인식하에 꼭 해야 할 일들을 과감히 실행해 갈 것”이라며 “임직원들도 흔들림 없이 본업에 충실해주길 바란다.”라고 당부했다.
2024년 10월 31일 보석으로 석방되었다.