펜메트라진

마약류 관리에 관한 법률에 의한 마약류·임시마약류
{{{#!wiki style="margin:0 -10px -5px; min-height:calc(1.5em + 5px)" {{{#!folding [ 펼치기 · 접기 ] {{{#!wiki style="margin:-5px -1px -11px"	문서가 있는 마약류 및 임시마약류 목록
<colbgcolor=#bdbdbd,#111> 마 약 류	<colbgcolor=#bdbdbd,#111> 마약^[1]		가목 양귀비 나목 아편 다목 미처리 코카 잎 라목 코카인, 데소모르핀, 헤로인, 히드로코돈, 히드로모르피놀, 모르핀, 옥시코돈, 코데인 마목 펜타닐, 메타돈 및 메타돈 제조중간체, 카르펜타닐
	향정신성 의약품^[2]	<colbgcolor=#d5d5d5,#222> 비의료용	가목 부포테닌, 디메틸트립타민, LSD, 사일로시빈, 사일로신, 펜사이클리딘 유사체, 메스케치논 및 유사체( 카티논, α-PVP 등), 크라톰 및 미트라지닌, 고메오, 브로모-드래곤에프엘와이, 벤조디아제핀 계열 4종
		의료용	나목 암페타민( 애더럴), 메스암페타민, 메틸페니데이트, 펜메트라진, 펜사이클리딘, MDMA, 살비아 디비노럼, 케타민 다목 바르비투르산 계열( 바르비탈, 펜토바르비탈 등), 알릴이소프로필아세틸우레아, 플루니트라제팜 라목 벤조디아제핀 계열( 로라제팜 등), BZRA 계열( 조피클론, 졸피뎀), 카틴, 클로랄히드레이트, 마진돌, 페몰린, 펜터민, 날부핀, 지에이치비, 덱스트로메토르판, 프로포폴
	대마^[3]		가목 대마초와 그 수지(樹脂) 나목 이를 원료로 하여 제조된 모든 제품 다목 동일한 화학적 합성품( CBN, THC, CBD)
임시마약류^[4]			리세르가미드( LSD 유사체) 일부, 합성칸나비노이드( HHCH 등) 일부, 암페타민 유사체 일부, 벤조디아제핀 유사체 일부, 랏슈, 감마부티로락톤
기타^[5]			환각버섯류, 데이트 강간 약물, 야바, 환각물질
[1] 법 제2조 제2호, 각 목별로 구분. 제2호의 성분을 포함한 혼합물질/제재는 바목에 의해 마약으로 분류되나, 한외마약은 제외됨.				}}}}}}}}}

유기화합물
Organic Compound

방향족 · 비타민 · 아마이드 · 아민 · 알데하이드 · 알칼로이드 · 알코올 · 에스테르 · 에터 · 카복실산 · 케톤 · 탄수화물 · 탄화수소 · 퓨린

1. 개요

마약류( 향정신성의약품)의 일종.

식욕억제제로 사용 되었던 약으로 비틀즈가 사용했던 약으로도 알려져 있다. Preludin이라는 상표로 판매 되었으며, 과거에는 미국을 포함한 거의 전세계에서 지금처럼 암페타민같은 각성제들을 엄격하게 관리하지 않았기 때문에 60-70년대에 엄청나게 남용되었고 결국 1980년대에 시장에서 판매가 중지되고 구조적 유사체인 펜디메트라진[1]으로 대체되었다. 펜디메트라진은 아민기에 메틸기가 붙어있는 구조로 그 자체로는 활성상태가 아니지만[2] 체내에서 N-메틸기가 떼어지며 펜메트라진의 전구체 역할을 하여 약효가 나타난다. 펜디메트라진은 일종의 펜메트라진의 서방형으로 기능하게 되는데 주사기로 투여하는 등의 남용 가능성을 줄이게 되었지만 그래도 약물남용과 중독성의 위험 때문에 처방이 잘 되지는 않는다.

2. 약리학

펜메트라진은 암페타민 골격을 가지고 있으며 카티논 [3] 과도 관련이 있다. 세로토닌 분비에는 거의 효과가 없으며, 암페타민과 똑같이 노르에피네프린과 도파민 분비 작용을 하는 NDRA이며 이 때문에 각성제로 작용하며 식욕억제제로써 기능하게 되는 것이다.

3. 펜디메트라진

현재 한국에서 식욕억제제로 자주 처방되는 펜디메트라진의 경우 앞에서 말한 것과 같이 몸에서 대사가 되어 N-메틸기가 떨어져야 노르에피네프린과 도파민 분비 작용을 할때 비로소 식욕억제제로써 기능하게 되며 이 대사 속도가 상당히 느리기 때문에[4] 활성물질인 펜메트라진의 최대 혈중농도도 낮아지게 되며, 남용 가능성이 매우 줄어들게 된다.[5] 다만 남용가능성이 없는 것이 아니다.

3.1. 남용

사람마다 이 대사속도와 정도가 다르기 때문에 펜메트라진으로의 변환이 매우 빠른 초고속대사자도 있고 펜메트라진으로 변환이 느리거나 적은 양만 변환되는 사람도 있다. 또, 하루에 지켜진 양을 지키지 않고 그 이상을 먹을 수도 있고,[6] 어쨌든 메스암페타민과 비교되는 수준의 각성제이며 과거에 엄청나게 남용되던 펜메트라진으로 변환되기 때문에 여전히 각성제로 작용하고 행복감을 느끼거나 에너지를 느끼고 흥분하는 경우도 있고, 여전히 남용 가능성이 있으며 중독이나 의존성도 존재한다. 이 때문에 다른 국가에서는 아예 의약품으로써 존재하지 않거나 잘 처방하지 않는 약이지만 한국에서는 다른 식욕억제제, 펜터민이나 암페프라몬[7]과 같이 무분별하게 처방되어 문제가 되는 경우가 많다.

4. 유도체

금연에도 사용되고 유일한 카티논 항우울제인 부프로피온[8]이 몸속에서 CYP2B6 효소에 의해 주 대사체인 Hydroxybupropion으로 변환되면 펜디메트라진같이 몰포린 고리를 가지게 된다.

다만 몰포린 고리를 가졌다는 점만 같을 뿐이고 암페타민 같은 펜메트라진과는 다르게 nAChR에 길항제로 작용하는 등 부프로피온에 더 가깝다.

개발이 완료되어서 판매 중인 것이 아니라 연구용인 것들, 혹은 대체 마약으로 판매되던 약물들이 많지만, 한국에서는 이미 마약류로 지정되었고[9], 의료용으로 연구된 것들은 대부분 Hydroxybupropion을 기반으로 한 것들이 많으며 우울증, 신경통, ADHD 등을 대상으로 연구했으나 이미 부프로피온이 시장에 있기 때문인지 부프로피온과 비교했을 때 효과가 크게 다르지 않거나 효과가 떨어져서 시장에 출시할 가능성은 적은 것으로 보인다.

[1] 푸링정이 바로 펜디메트라진이며 향정신성의약품으로 분류된다. [2] 암페타민의 경우 아민기에 메틸기가 붙으면 그 유명한 필로폰, 메스암페타민이 된다. [3] 카티논은 * β-keto-amphetamine이라고 표현할 수 있고, 암페타민의 Beta자리에 산소가 붙은 것이 카티논이라는 뜻이다. [4] 보통 투여한 양의 약 30% 정도가 변환된다고 한다. [5] UN과 미국에서도 암페타민이나 펜메트라진과 달리 Schedule II가 아니라 Schedule III로 분류한다. [6] 하루에 105mg이 최대 용량이다. [7] 디에틸프로피온이나 디에틸카티논으로도 불리며 에틸카티논의 전구체로써 효과를 낸다. [8] NDRI라고 알려져 있으나 구강으로 섭취하면 First-Pass Metabolism에 의해 거의 대부분이 다른 물질로 변환되어 혈액에서 5%정도 밖에 검출이 안되는 수준이기 때문에 부프로피온아 in vitro에서는 DAT억제에 꽤 친화도를 보이며 카티논이기 때문에 실제로는 NDRA, 재흡수 억제제로 끝이 아니라 Norephineprine-Dopamine Releasing Agent 즉 방출제일 가능성도 있으나 in vivo 측정에서는 일반적인 용량 150mg-300mg에서 도파민 농도 증가나 부프로피온이나 그 대사체들아 충분한 도파민 수송체 점유율을 보이지 않아서 DRI로써는 효과가 없다는 연구결과가 있다. [9] 대부분 페닐고리에 할로겐 원소를 붙인 것들이나 메틸기를 에틸기로 바꾼 것들이다.