|
유기화합물 Organic Compound |
| 유기화합물 - 알코올 | ||||||
|
{{{#!wiki style="margin:0 -10px -5px" {{{#!folding [ 펼치기 · 접기 ] {{{#!wiki style="margin:-6px -1px -11px" |
<colcolor=#000><colbgcolor=#ffee88> 1가 알코올 | 메탄올 | 에탄올 | 프로판올 | 부탄올 | 펜탄올 |
| 헥산올 | 헵탄올 | 옥탄올 | 노난올 | 데칸올 | ||
| 2가 알코올 | 메탄디올 | 에탄디올 | 프로판디올 | 부탄디올 | 펜탄디올 | |
| 헥산디올 | 헵탄디올 | 옥탄디올 | 노난디올 | 데칸디올 | ||
| 당알코올 | 글리세롤 · 에리트리톨 · 트레이톨 · 자일리톨 · 아라비톨 · 리비톨 · 만니톨 · 소르비톨 · 갈락티톨 · 푸시톨 · 아이디톨 · 이노시톨 · 볼레미톨 · 이소말트 · 말티톨 · 락티톨 · 폴리글리시톨 | |||||
| 기타 | 레티놀 · 콜레스테롤 · 벤질알코올 · 멘톨 | }}}}}}}}} | ||||
||<-4><tablealign=center><tablewidth=560><bgcolor=#ffffff,#1c1d1f>
'''HOCH2CH2OH
에틸렌 글라이콜
Ethylene glycol'''
||에틸렌 글라이콜
Ethylene glycol'''
| 분류 | 알코올 | 상온 상태 | 무색 액체 |
| 분자량 | 62.07 g/mol | 밀도 | 1113.5 kg/m3 |
| 녹는점 |
260.15K -13°C / 8.6°F |
끓는점 |
470.45K 197.3°C / 387.14°F |
| CAS 등록번호: 107-21-1 | |||
1. 개요
알코올의 일종으로, Preferred IUPAC name은 ethane-1,2-diol. 당알코올로 분류하는 학자도 있다.상온에서 무색무취의 액체이며, 약간 단맛을 띤다.
물, 아세톤을 비롯해서 대부분의 극성 용매와 혼화성[1]을 띤다.
에틸렌 글라이콜은 맹독성을 띠기 때문에, 만약 중독이 의심된다면 즉시 병원을 방문해야 한다.
Ethane-1,1-diol은 사용처와 관련 논문이 거의 전무하기 때문에, 에탄디올(ethanediol)은 보통 ethane-1,2-diol만을 지칭한다.
폴리에틸렌 글라이콜(PEG, 피이지)은 이 물질의 폴리머, 혹은 올리고머[2]이다.
2. 용도
널리 알려진 용도로는 부동액의 원료가 있으며, 또한 플라스틱, 그 중에서도 PET 등 폴리에스터의 합성에 사용된다. 좀 위험한 용도로는 니트로글리콜의 합성이 있다.또한 물과의 높은 친화성을 이용하여 제습제로도 사용한다. 끓는점이 약 197℃로 높기 때문에 천연가스 가공시에도 수분을 제거하거나[3] methane clathrate[4]의 생성 자체를 저지하는 데 쓰인다.
그 외 minor한 용도로는 구두약이나 유리세정제 등에 소량이 포함되며, 목선의 곰팡이 제거 및 번식 방지에도 사용된다.
3. 독성
에틸렌 글라이콜은 섭취 시 간에서 대사되는 과정에서 맹독인 옥살산으로 변환되며, 중간 단계에서 생성되는 물질들도 그 자체로 유독하다.치료가 필요할 정도의 독성을 나타내는 양은 체중 1 kg당 0.1 mL이며( #), 이는 체중 70 kg인 성인 기준으로 50% 부동액 14 mL, 20 kg인 유아 기준으로 4 mL에 해당하는 양이다.
호흡기를 통해 노출된 경우에도 독성을 띠지만, 이 경우에는 실제로 중독으로 이어질 가능성은 희박하다. 우선 에틸렌 글라이콜의 증기압력이 매우 낮아[5] 공기 중에 중독을 일으킬 만한 양이 존재하기 어렵고, 이 물질 자체가 호흡기를 자극하고 기침을 유발하기 때문에 유출된 장소에서 이탈할 가능성이 높은 것도 한몫한다.
피부를 통해서는 잘 흡수되지 않기 때문에 이를 통한 중독이 일어날 가능성은 낮다.( #)
3.1. 중독 사고 원인 및 예방
에틸렌 글라이콜 자체가 널리 사용되는 물질이기 때문에, 중독 사고는 전 세계 어디에서든 비교적 흔하게 일어난다. [6]일반인이 대량의 에틸렌 글라이콜을 가장 쉽게 접할 수 있는 경로가 부동액이기 때문에, 중독 사고의 대부분은 부동액의 음용으로 인해 발생한다.
그래서 시판용 부동액은 색소나 구토제를 첨가해 판매하지만[7], 색소를 첨가한 음료수들도 많아서 부동액이 음료수인 줄 알고 마시는 일도 간혹 가다 일어난다. 미르에서는 1997년 한참 잔고장이 많이 나던 시절에 이 글리콜이 누수를 일으키는 바람에 식수가 오염되어 불곰판 아폴로 13호 사태를 겪기도 했다.
차량 내에서 냉각수 탱크가 손상되었을 경우, 누수가 되면서 엔진열로 인해 에틸렌 글리콜이 타면 그로 인한 달콤한 냄새를 풍기게 된다.[8] 만약 주행 중에 아무 이유 없이 차 내부에서 단내가 나면 최대한 빨리 냉각수 탱크를 점검해보자. 그리고 노후차량의 경우 히터코어가 노후되어서 부동액이 차량 내부로 새는 경우가 있는데, 반드시 수리하고 타고다니자. 돈은 몇십만원[9]이라 비싼편이기는 하지만 부동액의 독성은 입으로 마시는 경우가 아닌 코로 숨을 쉬며 냄새를 흡입해도 발휘된다. 매우 해로운 물질이니까 조금이라도 달콤한 냄새가 난다면 바로 점검 및 수리가 필요하다. 또한 카센터에 맡기면 비싸다고 자기가 직접 구입하여 주입하고 남은 부동액을 트렁크에 넣어 두고 다니는 경우도 흔히 볼 수 있는데 까딱 잘못하여 누출되면 유독한 증기가 차량 내부도 들어오게 되니까 주의가 필요하다. 만약 차량 내외부에서 달콤한 냄새가 난다면 반드시 부동액을 점검하여야만 한다.
부동액의 음용 다음으로 흔한 원인은 에틸렌 글라이콜에 의한 오염이며, 공사장이나 공항[10] 등 에틸렌 글라이콜을 많이 사용하는 환경에서 발생하기 쉽고, 추운 지역에서 변기에 부동액을 넣는 등의 경우에도 누출이 발생해 오염되는 경우도 있다. 에틸렌 글라이콜은 대부분의 동물에 독성을 나타내므로, 이렇게 주변이 오염되면 야생동물이 중독되는 사고가 발생하기도 한다. 라쿤이 중독된 케이스
옥살산이 아닌 젖산으로 대사되어 상대적으로 안전한 프로필렌 글라이콜로 만들어진 부동액도 있으며, 가정에서 사용하는 제품의 경우 이런 부동액을 사용하는 경우가 많다.
3.2. 노출 시 대처법
이하는 Sigma-Aldrich 등에서 제공하는 Safety Data Sheet(SDS)에 기재된 내용이다.피부 노출의 경우 오염된 의복을 벗고 즉시 물로 충분히 씻어낸다.
안구 노출의 경우 즉시 물로 충분히 씻어내고 콘택트렌즈를 제거한다.
흡입한 경우 노출 현장을 벗어나고 증상이 있는 경우 진료를 받아야 한다.
섭취한 경우 즉시 진료를 받아야 하며, 구토를 유도해서는 안 된다.
4. 치료법과 예후
치료법으로는 해독제인 에탄올과 포메피졸이 있다. 에틸렌 글라이콜은 글리콜산과 옥살산으로 대사되어 독성을 나타내기 때문에, 전술한 두 해독제 모두 알코올 탈수소효소(alcohol dehydrogenase)에 강한 affinity를 보여 에틸렌 글라이콜과 글리콜산이 대사되는 것을 방해하여 에틸렌 글라이콜이 소변으로 배출되도록 한다.에탄올은 가격이 저렴하고 구하기 쉽지만, 어린 환자에게는 저혈당을 유발할 수 있고 그 자체로 간 독성을 나타낼 수 있기 때문에 집중적인 모니터링이 필요하다는 단점이 있다.
포메피졸은 전술한 단점들은 없지만 가격이 비싸다. 1그램당 약 US$700이고, 에탄올보다는 상대적으로 구하기 어렵다는 단점이 있다.
증상이 심한 경우 혈액투석, 불가능한 경우 복막투석이 동반되기도 한다.
예후는 치료가 빨리 시작될수록 좋다. #
[1]
miscibility, 두 가지 물질이 서로 어떤 비율에서든 균일 혼합물을 형성하는 성질. 술이 물과 알코올 층으로 나눠지지 않듯이 잘 섞인다는 뜻이다.
[2]
Oligomer, 소중합체. 간단하게 설명하면 작은
고분자(폴리머)이다.
[3]
이 경우에는 순도 95% 이상의 triethylene glycol, 통칭 TEG가 주로 쓰인다. TEG는 에틸렌 글라이콜 분자 3개가 이어진 분자이다.
[4]
CH₄·5.75H₂O, 흔히 고체연료 또는 고체알콜이라고 불리는 그것이다.
[5]
20℃에서 0.06 mmHg(
#). 물의 증기압력은 같은 온도에서 약 300배인 17.5 mmHg이다.
[6]
일반의약품의 에틸렌 글라이콜 오염으로 인한 대량 중독사고 등이 발생하기도 한다.
[7]
건설 자재에 들어가는 부동액은 이들을 첨가하지 않기 때문에, 부동액인지 모르고 누군가가 가져다 놓은 생수라며 그냥 들이키거나 무언가를 끓여먹다 사망한 작업 인부들이 많았다.
[8]
운전면허 필기시험에도 나오는 문제다.
[9]
히터코어 교환은 공임이 꽤 들어가는 작업중 하나다. 웬만한 차는 대시보드를 다 까야 HVAC 어셈블리에 접근이 가능하니까.
[10]
비행기의 deicing, 즉 얼음과 눈, 서리 등을 제거하는 데 사용된다.