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유기화합물 Organic Compound |
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1. 개요
당의 카보닐기를 하이드록시기로 환원시킨 알코올의 총칭이다. 직선형 알케인에서 각 탄소의 수소 하나씩을 하이드록시기로 치환시킨 구조를 가지고 있다. 즉 당에서 유도된(혹은 유도될 수 있는) 알코올이지, 당이면서 동시에 알코올인 물질이 아니다!당 유도체이기에 대부분 단맛이 난다. 자일리톨이 대표적인 당알코올. 설탕을 대신하는 대체당으로 사용되는 경우가 많다.
대응되는 당에 수소가 더 붙은 꼴이기 때문에 같은 질량 대비 열량이 더 낮다. 게다가 일부 당알코올은 인체에서 대사를 할 수 없어 제로칼로리나 저칼로리 식품첨가물로 널리 쓰인다. 같은 이유로 대사가 되지 않아서 폭풍설사를 일으키는 것도 있으니 살 안 찐다고 마구 퍼먹다가 사회적 지위에 타격을 주는 사건이 발생할 수 있으니 유의하며 먹을 것. 특히 소르비톨이 유독 심하다.[1] 애초에 소르비톨은 당알코올 중에서도 칼로리가 높은 편이니 많이 먹을 이유가 없고 나머지 당알코올도 설사를 유발하니 적당히 사용해야 한다.
인공적으로는 금속 촉매 하에서 당을 수소로 환원시켜 제조하지만, 천연 상태에서도 흔히 발견되는 물질이다.[2] 자일리톨도 자작나무에서 직접 추출할 수 있다.
메탄올과 에탄디올도 이 기준을 만족하지만, 절대로 먹으면 안되는 물건이므로 당알코올로 취급하지 않는다. 메탄올은 포름알데하이드 및 포름산으로, 에탄디올(에틸렌 글리콜)은 옥살산으로 대사되어 상당한 독성을 나타낸다.
글리세롤을 제외하고는 모두 어미가 -itol로 끝나므로 이름만 보고도 당알코올인지 알 수 있다. 알코올을 뜻하는 접미사 -ol이 붙기 때문이다. 심지어 글리세롤 역시 -ol로 끝나는 것도 같다.
2. 종류
대개 탄소의 숫자로 분류하며, 탄소의 숫자가 같은 당알코올은 서로 이성질체 관계인 것도 있다.대응하는 당이 있는 경우 당알코올 - 당 의 형식.
2.1. 탄소가 3개
- 글리세롤 - 글리세르알데히드
2.2. 탄소가 4개
2.3. 탄소가 5개
2.4. 탄소가 6개
2.5. 탄소가 7개 이상
3. 관련 문서
[1]
소르비톨은
변비 치료약으로 쓰이기도 하니 말 다했다.
사과,
복숭아,
자두,
어묵,
게맛살에 많이 들어 있고
해열제 등 약용 시럽에도 들어있다.
[2]
주로 당의 신생합성 과정에서의 중간 물질로 존재한다.
[3]
포도당과
만니톨이 합쳐진 형태이다.
[4]
포도당과
소르비톨이 합쳐진 형태이다.
[5]
갈락토스과
소르비톨이 합쳐진 형태이다.