1. 개요
[include(틀:폭발물 정보, name=PETN, ofiname=2\,2-Bis\[\(nitrooxy\)methyl\]propane-1\,3-diyl dinitrate, cat=2종, state=무색 고체, formula=C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>(ONO<sub>2</sub>\)<sub>4</sub>, wgt=316.137, dsy=1.77, flashpoint=198.8±30.7, ref=1.66, oxbal=-10.12, detvelocity=8.4, cas=78-11-5, ff=51, fi=1.3, qv=5815.08, vol=779.41, ae=196, cf=10<sup>19.8</sup>)]PentaErythritol TetraNitrate
상업적으로 이용되는 폭발물 중 가장 강력한 축에 들어가는 폭발물이다. 위력에 비해 비교적 강한 충격파를 발생시킨다. 2차 폭발물 가운데에서는 민감도가 높은 편이기에 일반적으로 니트로셀룰로오스 등의 다른 폭발물과 혼합해 사용한다.
2. 역사
1894년에 독일의 화학자에 의해 처음으로 합성되었으며, 1912년에 대량 생산이 시작되었다. TNT 등의 일부 폭발물이 다른 용도의 화합물의 개발 과정 중에 우연히 발견된 것과 달리 처음부터 폭발물로서의 사용을 위해 개발되었다.3. 제법
합성 과정은 비교적 간단한 편으로, 크게 두 부분으로 이루어진다.1. 고농도의 MeCHO를 Ca(OH)2 수용액상에서 HCHO로 처리해 Pentaerythritol을 분리 및 수득한다.[1]
2. Pentaerythritol을 0℃ 가량의 저온에서 발연질산 또는 혼산으로 처리 후 PETN을 분리 및 수득한다.[2]
4. 의약품
니트로글리세린과 더불어 복용 시 체내에서 일산화질소를 발생시켜 혈관을 확장시키며, 이 때문에 협심증 등의 치료에 쓸 수 있다. 다만 이 분야에의 실제 사용은 니트로글리세린이 훨씬 대중적이다. 니트로글리세린은 일선 구급차 등에도 배치되어 있는 반면, 국내에서 PETN을 사용한 의약품은 찾아보기 어렵다.5. 기타
증기압력이 상당히 낮은 편이기에(5.45×10-9mmHg)[3], 탐지기나 탐지견 등에게 잘 적발되지 않는다고 한다.[4]
[1]
3번의 연이은 aldol 반응 이후 Cannizzaro 반응을 통해 해당 물질이 생성된다.
[2]
수득률은 95% 정도로 상당히 높은 편이다.
[3]
TNT는 2×10-4mmHg, 니트로글리세린은 4×10-4mmHg
[4]
이러한 특성 때문에
아메리칸 항공 63편 테러 미수 사건,
노스웨스트 항공 253편 테러 미수 사건 당시 사용되었다.