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최근 수정 시각 : 2022-04-30 00:43:44

니트로글리세린

1. 개요2. 합성 및 안전3. 특징4. 매체에서의 등장

1. 개요

분자식 C3 H5( N O3)3.분자량 227.09, 비중 1.596(15℃), 녹는점은 13.2∼13.5℃, 불안정형의 녹는점은 1.9∼2.2℃의 화합물로 나이트로글리세린, 트라이나이트로글리세린, 1,2,3-트라이나이트록시프로페인, 간혹 줄여서 니트로라고도 불리지만 니트로글리세린이 가장 보편적으로 쓰이고 알아듣기도 쉬운 단어다.

흔히 노벨이 니트로글리세린을 합성했다고 알고 있는 사람도 있지만, 노벨은 그런 니트로글리세린을 이용한 다이너마이트 개발을 비롯해서 많은 화학적 개발과 연구로 유명한 것이고 실제로 첫 합성자는 이탈리아의 화학자인 아스카니오 소브레로(1847년)이다.

2. 합성 및 안전

여느 유기 니트로화합물이 그렇듯 제조에는 질산 황산이 들어간다. 일반적으로는 63-70% 진한 질산과 발연황산을 섞어 혼합산을 만든 후 가능한 한 -15도 이하의 냉매로 냉각한 이중벽반응조 등 냉각 대책을 강구한 반응기에서 빠르게 교반하면서 글리세린을 매우 천천히 넣어서 합성한다. 발열반응이 일어나기 때문에 냉각대책을 강구하지 않으면 큰 사고로 이어질 수 있다. 얼음물 정도가 아니라 가능한 한 드라이아이스-이소프로필알코올(IPA) 혼합 냉매 또는 액체질소-이소프로필알코올(IPA) 혼합냉매 등을 사용해야 한다.[1]

합성기작을 대략적으로 설명하면, 다음과 같다.
(1) H2SO4 + HNO3 ⇄ HSO4- + [H2O-NO2]+
(2) [H2O-NO2]+ → H2O + [NO2]+
(3) CH2OH-CH(OH)-CH2OH + 3 [NO2]+ + 3 H2O → CH2ONO2-CH(ONO2)-CH2ONO2 + 3 H3O+

먼저 황산과 질산이 혼합되면 질산의 전자가 황산으로 이동하여 질산 분자를 물과 니트로기가 연결된 [H2O-NO2]+라는 괴물로 만들면, 그 괴물은 너무 불안정해서 물을 뱉으면서 니트로 양이온([NO2]+)이라는 괴수를 만들어내고, 그 니트로 양이온들이 글리세린의 히드록시기들을 마구 자르고 들어가면서 본 항목에서 설명하는 최종 괴물인 (트리)니트로글리세린이 생성된다.

여담이지만 유튜브에 검색해보면 여러가지 합성 영상들이 나오는데, 절대로 따라하지 말자. TNT나 피라냐솔루션 등 각종 위험물을 만드는 영상들도 마찬가지다. 직접 해보지 말고 그냥 보는 것만으로 만족하라는 의도로 올린 영상으로 간주하고 그냥 감상만 하자. 영상 대부분은 강산을 다루면서 니트릴장갑도 없이 맨손으로 실험을 한다든지,[2] 대충 봐도 배경이 가정집, 부엌, 세면대같다든지(...), 진한 질산을 사용한 실험을 하는데 후드와 같은 환기대책조차 전혀 찾아볼 수 없는 등 매우 위험한 환경에서 실험하는 것이 많다. 반응물인 진한 질산과 진한 황산은 특유의 성질들이 있기 때문에 그냥 단순한 강산 이상으로 위험한 것들이다. 합성된 것이 제대로 된 니트로글리세린이라는 보장도 없다. 거기다 가정에서 대충 합성한 니트로글리세린은 정제가 전혀 안 되어 있기 때문에 순수한 물질보다 더 위험하다. 분리되지 않은 불순물과 니트로글리세린의 상계면 등이 전체를 더욱 불안정하게 만들 수 있기 때문이다.

만드는 것 자체는 고등학교 화학을 제대로 공부한 사람 정도라면 제조할 수 있다고 치더라도, 화학/화공 대학원에서 화학합성을 전공하기 전에는 목숨을 보장할 수 없다. 안전하게 만들 수 있다 하더라도, 이런 위험한 물질을 연구원 같은 사람이 연구주제와 관련 없고 책임자의 허가도 받지 않았으면서 자기 임의로 이 폭발물을 만든다면, 만들었다는 사실만으로 퇴학, 해고, 면직 등 심각한 불이익을 받을 수 있다.

3. 특징

3.1. 폭약

Nitroglycerin
Propane-1\
C3H5(NO3)3
분류 2종 폭발물 상온 상태 무색 액체
분자량 227.085 g/mol 밀도 1.596 g/cm3
인화점 145.7±25.2 °C 폭속 7.7 km/s
위력계수 1.5 산소 평형 +3.52%
CAS : 55-63-0
{{{#!folding [전문 정보 펼치기·접기] F of F 30 F of I 0.08
Qv 6228.46 kJ/kg V 739.80 dm3/kg
Ea 176 kJ/mol A 1019
}}} ||




니트로글리세린 폭발실험. 1분부터는 니트로글리세린보다 더 민감한 삼아이오딘화질소(NI3) 폭발실험이다. 동영상을 보면 알다시피 깃털만 살짝 닿아도 터진다.(1분 47초) 동영상 자막을 보면 숨결만 닿아도 터진다고 나와있는데 이는 골드러시 시절부터 유명한 이야기. 위키피디아에 의하면 알파선방사선으로도 폭파시킬 수 있다고 하니 흠좀무. 여담으로 제조 자체는 상당히 쉽고 재료도 초등학교 실험실 레벨로도 충분히 구하기 쉬운지라 소량 정도라면 과학 관련 동아리나 행사에서 흥미를 유발시키기 위해 만들어서 보여주고는 한다. 과정 자체가 암모니아수를 요오드에 부어서 반응시킨 뒤 걸러내서 건조시키는 것이 전부이기 때문이다. 전문적인 지식이 없다면 아주 약간의 실수로도 중상을 입을 수 있으니 절대로 따라하지 말아야 한다. 당장 이 물질을 최초로 합성한 소브레로도 이게 뭘까 하며 중탕으로 열을 가했다가 폭발하는 바람에 크게 다쳤다.

니트로글리세린이 최초로 등장한 당시에는 기존의 화약에 비해 매우 우수한 폭발력을 가지고 있어서 산업현장에서 수요가 많았으나 그 불안정성으로 인해 조금만 잘못 다루어도 폭발사고로 이어져 인명피해가 많았다. 이러한 인명피해가 기하급수적으로 늘어나자 안정화 필요성이 생겼고 그렇게 다이너마이트가 등장했다. 당장 다이너마이트를 발명한 알프레드 노벨의 동생 에밀도 공장에서 일어난 폭발 사고로 사망했다.[3]

니트로글리세린의 불안정성은 다음과 같다.
물론 니트로글리세린을 원재료로 사용하는 폭발물과 화약은 다이너마이트 이후로도 여러가지 개발되었으며 때문에 지금도 산업용으로 니트로글리세린이 대량생산되고 있다. 그러나 폭발성이 매우 강해서 액체 상태로는 공장 출하부터 금지된다. 규조토 등에 흡수시켜 운반해야 한다[4]. 단, 이 경우에도 철도를 이용한 운반은 금지된다. 화기는 물론이고 정전기, 충격에도 폭발하며 진동에도 폭발할 우려가 있기 때문이다.

3.2. 의약품

하지만 의약품으로는 잘 쓰면 전립선암과 더불어 현대인의 사망이유 중 톱을 다투는 심장병(급성 심장질환)에 직접적인 도움이 되는 유용한 화학물질이다[5]. 발견 경위는 산업재해 때문이었는데, 협심증을 앓고 노벨 화약공장에 다니던 근로자가 회사에선 멀쩡한데, 집에 오면 협심증이 재발하는 걸 조사하다가 밝혀지게 되었다. 좀 아이러니 한게, 다이너마이트 연구 중 기화된 니트로글리세린 흡입으로 인한 두통에 시달렸던 노벨은 말년에 협심증으로 인해 이 약을 복용했다.

혈관확장과 함께 심장에 걸린 과부하를 낮춰주는 효능이 발견된 후 협심증 환자한테 처방하는 약으로 개발되었다. 특이하게 밑에서 녹여서 흡수시키는 설하정 형태와 피부에 붙이는 패치형으로 출하된다. 협심증 환자들은 갑자기 증상이 왔을 때 응급대책으로 니트로글리세린 정제를 투약했다. 일반적인 내복약 형태로 하면 위장에서 소화되어 효과가 없어서 삼키는 일이 없도록 주의하자. 글리세롤 계열이라 그런지, 의외로 맛이 달콤하고, 산성 물질을 먹는 듯한 톡 쏘는 느낌이 있다. 심장병 치료가 아닌 치질 치료용으로도 쓰는데, 이 때는 환부에 바르는 연고형태로 나온다.

물론 전문의약품이므로 의사의 처방 없이는 구입할 수 없으며, 부작용으로 심한 두통이 수반된다는 보고가 있으니 유의해야 한다. 이는 니트로글리세린이 특정혈관에만 작용하는 것이 아닌지라 혈액이 순환함에 따라 체내 혈관 전체에 확장이 일어나게 된다고 한다. 머리쪽 혈관도 예외는 아닌지라 두통이 따라온다.

이렇게 니트로글리세린이 의약품으로 사용될 수 있는 이유는 니트로글리세린이 직접 몸 안에서 작용하는 것이 아니라 혈관 내에서 일산화질소[6]로 분해되기 때문인데, 이 일산화질소가 혈관을 확장시키는 역할을 하게 된다. 단 혈압을 낮추는 목적으로는 쓸 수 없는데 이는 작용시간이 짧고 확장 후에 역으로 수축을 초래하며 심장의 박동을 빠르게 하는 효과가 있기 때문.

일반적으로 협심증 환자가 심장 통증을 느낄 때 혀 밑에 녹여서 사용하며, 5분 간격으로 3회까지 사용 후, 그 후에도 심장 통증이 계속된다면 응급실에 가야 한다고 적혀있다. 하지만 늦기 전에 2개 사용했을 때 바로 가까운 큰 병원을 가는 게 낫다. 조심해서 나쁠 것은 없기 때문이다. 개인의 경과에 따라 하나를 쓰더라도 병원에 가는 게 안전하다. 심장 통증에 대한 경험이 있다는 이유로 이 약을 먹고 일을 넘기려 하면 매우 위험하다. 이 약은 치료제가 아닌 일시적인 증상 조절제기 때문이다. 달리 말해 위급한 환자의 경우 병원까지 도착할 때까지의 시간을 벌어줄 뿐이라 해도 과언이 아니다.

직사광선에 변질이 되기 쉬우며, 혀 밑에 녹일 때 찌릿한 느낌이 있어야 변질되지 않은 것이다.

이렇게 니트로글리세린이 의약품으로 사용되기 때문에 니트로글리세린 패치에 제세동기로 충격을 가하면 폭발한다는 도시전설이 있었다. 이 도시전설은 Mythbusters에서 검증한 바 있으며, 다행스럽게도 거짓으로 판명났다.

고등학교 국어 교과서에 손아귀 힘이 셌지만 문맹이어서 '어린이가 열 수 없는 안전 뚜껑. 눌러서 돌려야 열립니다.[7]' 라고 써 있는 니트로글리세린 약병의 문구를 읽지 못해 심장마비로 세상을 떠난 아버지를 회상하는 글이 실린 적 있다. 이는 리더스 다이제스트에 실렸던 글이기도 하다. 한국에서도 이게 알려져서인지 1987년쯤에 소년중앙에 연재한 단편만화에서도 당시 큰 돈인 6만원[8]이나 주고 약을 사오는데, 극중 엄마 병에 효과가 있음에도 영어로 된 약병 설명글을 알 리가 없어 눌러서 돌리는 약을 못 열고 엄마는 홀로 아퍼하며 병을 던지고 몽둥이로 치며 약병을 열려다가 그만 죽고 마는 이야기가 나오기도 했다. 나중에 사람들이 발견할 때 이미 식은 시체였고, 약만 먹으면 충분히 살 수 있었는데....안타까워하며 나중에 방송국에서 온 딸아이는 엄마 시체를 부여안고 미치도록 통곡한다. 한글로 적지 않아 문제라고 할 수도 없는데 엄마는 까막눈이라서 한글도 못 읽었다.

이런 일이 있다보니 요새는 글 대신 그림 표기를 선호한다. 사실 안 가르쳐주면 문맹이 아니라도 이공계가 아니면 '안전 뚜껑' 표시만 보고는 뭐가 안전한 지 알 도리가 없다. 약병에 적어 놓은 설명글은 글씨가 자잘해서 1~2mm짜리가 흔하기도 하고. 2010년대에 들어와 약병은 물론이고 건강기능식품 병뚜껑까지 안전 뚜껑으로 바뀌는 추세인데 이거 여는 법을 몰라 매번 자기 식대로 여는 이들이 꽤 있다.

4. 매체에서의 등장

영화 드라마 만화같은 경우에도 등장하며 특히 폭력이 난무하는 액션과 범죄 그리고 미스테리 작품에서 항상 단골로 등장하며 실제로도 테러범죄에서도 자주 쓰이는 액체며 테러리스트들에게 많은 사랑을 받는 대표적인 액체이다.

하지만 실제로는 위의 특성을 보다시피 다루기도 힘들고, 폭발력이 더 뛰어난 다른 폭약도 많기 때문에 아무리 악당이라도 이걸 쓰는 건 현실성이 좀 떨어진다고 볼 수 있다. 골드 러시 시대가 배경이라 이게 제일 좋은 폭약이었다면 모를까... 다만 오히려 이 다루기 힘들고 위험하다는 특징을 이용해 인질 협박용으로 쓰거나 하는 제법 그럴듯한 경우도 있긴 하다.[9]

[1] 얼음물과는 열분산능력 등 냉각능력이 차원이 다르다. 당연한 얘긴데, 순수 얼음물의 온도는 제아무리 낮아 봐야 0°C 아래로는 떨어지지 못한다. [2] 하지만 질산을 다룰 때는 니트릴장갑을 사용하면 위험하다. 니트릴이 질산과 반응해 불이 난다. [3] 첨언하자면 에밀은 폭발한 공장의 간부로 일하고 있었다. 당연히 니트로 글리세린의 위험성과 취급 방법을 잘 알고 있었음에도 이런 사고가 터진 것이다. [4] 과거엔 냉동상태로도 운송되었지만 해동과정에서 사고가 많이 발생해서 현재에는 쓰이지 않는다. [5] 보다 정확히 말하자면, 일반적으로 생각하는 '치료'보다는 일시적인 '증상 조절'에 가깝다. 니트로글리세린이 협심증의 경과 자체를 바꾸지는 못한다. 하지만 그런 급성 증상으로 인해 사망에 이를 가능성도 있기 때문에 자주 쓰인다. [6] NO. 체내에서 신호전달물질로 작용하는데, 이를 연구한 사람은 1998년 노벨 생리의학상을 받았다. [7] 반대로 조금 세게 당겨서 돌려도 열린다. 뚜껑 쪽의 나사산이 움직이도록 되어 있는데 그걸 고정시키고 열면 열리기 때문. 이렇게 설명해도 모르겠다면 그냥 안전 뚜껑 구해다가 직접 해보자. [8] 80년대 중순 대졸자 취업이 30만원 정도였으니 지금 값어치론 50만원 정도. 게다가 집이 찢어지게 가난했다가 딸아이가 아역 연기자로 대박 거두면서 돈을 벌어서 엄마에게 사준 약이었다. [9] 물론 또 진지하게 따지자면, 아무리 그래도 보관 자체도 힘든 니트로글리세린을 쓰느니 차라리 다른 폭약을 쓴 다음 터지기 쉽게 만들어놓는 편이 더 편리할 것이다. [10] 다만, 후일 2(일본어로 니)+트로(트롤)이라서 그렇게 불렀다는 언급도 나온다. 아마도 이게 진짜일 듯하다. [11] 실제 니트로가 아닌 색깔만 비슷한 가짜였다. [12] 아니 에초에 강제로 극심한 두통을 유발하면 그게 테스트 일까 싶기도 하다. 드라마를 본 사람들은 알겠지만, 일반적인 사람이 그렇게 심하게 두통이 올리 없고, 강제로 두통을 유발하지 않을 것이다. [13] 적은 양을 튕겨서 폭발할때 의자가 쓰러지며 트럭에 싣고 최대한 천천히 운행하지만 배어나온 니트로글리세린이 트럭 적재함 모서리를 통해 몇 방울 떨어지자 현가장치가 박살난다.