페놀류

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1. 개요2. 특징3. 종류4. 여담

Phenols (Phenolics)

1. 개요

방향족 화합물의 일종. 방향족 탄화수소 고리의 작용기에 붙은 수소의 일부가 하이드록시기(-OH)로 치환된 물질들의 총칭이다. 벤질알코올처럼 하이드록시기가 벤젠고리와 직접 결합하지 않으면, 페놀이 아닌 알코올이 된다.

페놀(Phenol)은 카볼릭산(carbolic acid) 또는 하이드록시벤젠(Hydroxybenzene)으로도 언급된다.[1]

2. 특징

일반적인 페놀류는 수용액 상태에서 약산이다. 수소 이온을 내놓고 동시에 음이온 상태의 페놀이 공명에 의해 조금 안정해지기 때문이다. 다만 방향족 고리에 전자끄는 기가 많으면 강산이 될 수도 있다. 같은 하이드록시기를 가지지만, 수용액 상태에서 엄밀하게 따져야 산성으로 분류되는 알코올과는 다르다.[2]

산성을 띠기 때문에 염기와는 중화 반응을 하며, 금속과 반응하여 수소 기체를 만들기도 한다.

FeCl₃와 반응하여 자색계열의 색을 띠게 된다. 이를 페놀류 정색 반응이라고 부르며, 페놀을 판단하는 기준으로 ~~수능에서~~ 다뤄지기도 한다. 특히나 알코올과 페놀을 구분할 때 많이 사용된다.

3. 종류

하이드록시 기를 뺀 방향족 탄화수소 고리 작용기에 이미 여러개의 치환기가 있어도 상관이 없다.

베이클라이트(폴리옥시벤자일메틸렌글리콜란하이드리드, polyoxybenzylmethylenglycolanhydride)

비타민 B₆(Pyridoxine), 비타민D와 비타민E

살리실산: 가장 유명한 페놀류 의약품 1

아세트아미노펜: 가장 유명한 페놀류 의약품 2

티로신: 아미노산 중 페놀류로서는 유일하다.

페놀: 대표적인 페놀류이다. 다른 페놀류를 만들때 반응물로도 사용된다.

폴리페놀

프로포폴: 마약류로 잘 알려진 그 프로포폴이다.

BHT[3]와 BHA[4]: 식품용 방부제로 사용된다.

펜타클로로페놀(Pentachlorophenol): 목재 방부제 등으로 사용된다.

헥사클로로펜(Hexachlorophene)

이 외에도 수없이 많다.

4. 여담

영명이 페놀의 복수형처럼 보이기에 페놀로 오역되는 사례가 종종 있다.[5] YTN의 이 기사에서도 페놀류를 페놀이라 오역을 해놨다.

낙동강 페놀 유출사건 당시 페놀으로 오염된 하수에 다량의 염소를 첨가하였다. 염소와 페놀이 반응하여 페놀류의 일종인 클로로페놀이 만들어 졌다. 그로 인해 더욱 심각한 환경오염을 초래하였다.

[1] PubChem CID 996 ,Phenol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/996 [2] 일반적인 알코올의 음이온은 공명구조를 갖지 않기 때문에 상대적으로 불안정하다. 따라서 중성으로 분류하는 경우도 많을 정도의 약한 산성을 띈다. [3] Butylated HydroxyToluene [4] Butylated HydroxyAnisole [5] Phenol이 가산명사로 쓰일 경우 페놀 화합물 한 종을 의미한다.