처음 한국을 방문한 때는 1996년.[1] 공연 포함 한국에 온 횟수가 4번이나 된다.(1996년 첫 내한 공연, 1997년 투자 목적으로 방문, 1998년 김대중 대통령 취임식, 1999년 마이클잭슨과 친구들 공연) 4년간 거의 해마다 온 셈이다. 1996년 첫 내한 당시에는 쉐라톤 그랜드 워커힐 호텔에서 묵었으나 나머지 3번 방문 모두 남산 아래 신라호텔에서 묵었다. 대한항공에 탔을 때 먹었던 비빔밥이 생각났는지 신라호텔에서 대접받은 비빔밥을 극찬했다. 다만 매운 것에 익숙하지 않았기 때문에 그가 먹었던 비빔밥은 고추장 대신 간장을 넣고 삶지 않은 채소를 넣었다고 한다. 당시 호텔에서는 이른바 마이클 잭슨 비빔밥을 스페셜 메뉴로 내놓기도 했다. 호텔에서는 잭슨을 위해 최고급 객실인 프레지덴셜 스위트룸 내부 장식도 그의 취향대로 풍선을 데코레이션을 해주고 아케이드 게임 머신을 넣어주기도 했다.
내한 중에는 화장실에 가려고 명동 피자헛에 잠깐 들르질 않나, 강남역 타워레코드 본점(현재의 지오다노 자리), 아이의 아동복 쇼핑을 위해 압구정동 현대백화점 등을 깜짝 방문하는가 하면 콘서트 전후에는 소외 아동들을 위해 직접 롯데월드, 에버랜드 등을 전세 내고 아이들과 어울리기도 했던 유일한 연예인이었다.
한국 측 인사들과도 인연이 있는데 그 최규선의 소개로 김대중 전 대통령과 1997년 대선 직전에 한국에서 처음 만났고, 이듬 해 취임 직후에도 만났다. 첫 만남에서 김대중 후보는 '경천애인'(敬天愛人)이라는 휘호를 손수 써주면서, 이런 어려운 때에 마이클 잭슨 같은 세계적인 부자(...)가 투자했으면 좋겠다며 농을 치기도 했다고 한다. 심지어 대통령 취임식에도 초청받아 참석 친밀한 관계를 유지하기도 했다.[2]하고 곧바로 청와대로 초청해 회동하기도 했다. 1996년 첫 방한 시에는 김수환 추기경과 만난 적이 있으며, 1997년 IMF 외환위기가 터진 직후에는 투자 목적으로 한국을 극비리에 찾아 동아그룹 최원석 회장 측과 인천 매립지(현 청라국제도시)를 둘러보는가 하면 유종근 당시 전라북도지사와 쌍방울 초청으로 무주 리조트를 방문하기도 했다. 주류 언론 대부분이 그의 루머들을 매번 악의적으로 보도한데다가 보수 기독교세력을 중심으로 내한공연까지 반대하던 일각의 상황을 감안하면 꽤 흥미있는 행보였다. 이후 마이클 잭슨이 사망하자 김대중 전 대통령은 직접 "우리는 세계의 한 영웅을 잃었다. 또한 우리는 한국의 통일에 부단한 관심을 가지고 성원해 준 사랑스러운 벗을 잃었다. 한국 국민은 슬프다. 나 역시 개인적으로 우정을 나눠온 좋은 친구를 잃어 슬프다. 고인의 명복을 빈다."라는 내용의 공식 애도를 표했다. 공교롭게도 김 전 대통령 역시 마이클 잭슨이 사망한지 약 2개월 후인 2009년 8월에 사망했다.
내한할 때마다 앙드레 김이 의상을 제공하곤 했는데 마음에 들었는지, 전속 디자이너로 섭외를 요청하자 앙드레 김 측에서 정중히 거절한 일화도 있다. 대신 직접 디자인한 의상 몇 벌을 손수 골라 보내주기도 했는데, 2009년 런던에서 열린 기자회견(그러니까 생애 마지막 공식석상)에서 입었던 잭슨의 옷이 바로 앙드레 김이 디자인한 옷이다.
2018년 남북 정상회담이 개최되고 사실상 종전 선언이 나오자 국내 팬들이나 네티즌들 사이에서는 마이클 잭슨을 그리워 하는 글들이 올라오고 있다.
1999년 마이클 잭슨과 친구들 공연 당시 "약속할게요. 전쟁이 끝나고 남과 북이 평화로워지는 날이 오면 서울에 다시 오겠습니다." 라고 멘트를 했었기 때문.
하지만 정확히 10년 후 그는 세상을 떠났고 그 후로 9년이 더 지나서야 그의 바램이 이루어졌다.