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유기화합물 Organic Compound |
Thiol
화학식 R SH를 가지는 유기화합물이다.설피드릴 또는 메르캅탄과 동의어이다. 알코올의 구조인 ROH와 비슷하나 알코올에 비해 크기, 편극, 친핵성, 산화 정도가 크고 수소결합력, 끓는점, 염기성은 작다. 수은이나 중금속과 잘 반응하여 침전물을 생성한다. 대표적인 싸이올 화합물로 시스테인과 이를 재료로 사용하는 더 복잡한 화합물인 글루타치온이 있다.
과거에는 티올이라 읽다가 요즘은 싸이올이라고 읽는다. 싸이올 화합물은 수은과 잘 반응한다는 점에서 메르캅토화 화합물 (mercapton) 또는 간단히 메르캅토(또는 머캅탄)이라 한다.
스컹크에서 지독한 냄새가 나는 것이 이 싸이올 때문이다. 도시가스에 싸이올을 소량 첨가하면 역겨운 냄새가 나기 때문에 누출을 쉽게 감지할 수 있다. 실용적으로는 가황제로 사용된다. 싸이올 화합물은 싸이올기와 이중결합의 열 첨가반응에 의해 생성되는 반응 생성물의 불안정성 때문에 가황제 외에는 실용적으로 사용되기 어렵다. 0.7ppb만 있어도 무슨 냄새인지 알 수 있을 정도로 강하다. 트러플 특유의 향을 내는 물질도 싸이올 계열.
가장 간단한 싸이올은 CH3SH(메테인싸이올)이다.
1. 설프하이드릴기
설프하이드릴기(sulfhydryl)는 -SH(또는 -HS)를 원자단으로 하는 작용기이다. 한편으로는 이러한 작용기를 싸이올(thiols)이라고 이해해볼때 설프하이드릴기(sulfhydryl)는 싸이올(thiols)과 같은 의미이다.설프하이드릴기(sulfhydryl)는 설프히드릴기(sulphydryl~基)로 표기할수도 있다. 외래어다보니 설피드릴기(~基)로도 발음이 가능하다.