아세트산 무수물

1. 개요

Acetic Anhydride

아세트산 무수물은 자극적인 냄새가 나는 무색의 화합물이다. 시성식은 (CH₃CO)₂O이다.[1]

2. 특징

액체이며 냄새가 매우 심하다. 실험실에서 사용하려면 환기시키고 후드 안에서 써도 그 냄새 때문에 괴로울 지경. 가연성이라 다룰 때 조심해야 한다. 분자량은 102.09g/mol, 밀도는 1.08g/mL. 반응 원료로 쓰인다. 특히 아세틸레이션 반응을 할때 유용하다. 물에 넣으면 시간이 좀 걸리지만 다시 아세트산으로 돌아가며 알코올에 녹이면 아세트산 에틸(ethyl acetate)이 된다. 물에 녹이면 아세트산이 되기 때문에 사실 독한 냄새는 아세트산의 냄새이다. 다만 휘발성이 강하며 1분자가 아세트산 2분자를 만드므로 냄새는 훨씬 독하다.

무수아세트산 또는 무수초산은 아세트산무수물을 부르는 다른 용어이다.[2] 아세트산(초산)과 같은 물질은 아니나 수용액상에서 불안정하므로, 물을 첨가함으로써 간단하게 아세트산으로 돌려놓을 수 있다. 수분은 대기 중에 흔한 물질이므로 취급을 잘못하면 아세트산이 될 수 있고, 수용액상에서는 아세트산이 된다. 그런데도 이 물질을 쓰는 이유는 유기용매 상의 반응에서 물이 생성되는 것을 막을 수 있기 때문이다. 물이 생성되면 비중 차이로 인해 유기층이 물 층과 분리되고 아세트산 등은 수용성 물질은 물 층으로, 지용성 반응물은 유기층으로 이동하기 때문에 반응이 지속되기 힘들다. 대표적으로 아스피린의 합성이 있으며, 생성물만 친유성인 경우 이를 역이용해서 물을 첨가하여 반응시키기도 한다. 이렇게 하면 생성물과 반응물의 분리가 용이해진다.

3. 사용

살리실산과의 반응으로 아스피린을 만들 수 있다. 예전에는 셀루로스를 코팅해 사진필름을 만들거나[3] 담배필터를 만드는 데도 쓰였다. 마약류로 분류되기 때문에 관리 감독이 철저해야 한다. 이 성분이 마약은 아니지만 헤로인을 만들 때 꼭 쓰이는 물질이라 미국 등에서도 엄격하게 관리하고 있다. 제약사 등 일반적 용도로도 쓰이므로 제조금지 품목은 아니지만 주요 감시대상 watch list 1번에 올라있다. 매우 심한 시큼한 냄새가 나므로 마약제조 현장을 적발하는데도 쓰인다.

[1] CH₃COOH와 HOOCH₃C에서 한 쪽에서는 OH가, 다른 쪽에서는 H가 떨어져 물을 만들고 남은 두 화합물이 합쳐져 만들어졌다. 즉 아세트산 두 분자 사이의 탈수반응으로 생성되었다. [2] 엄연히 말하면 '아세트산 무수물 = 무수아세트산'은 아니다. 아세트산 무수물은 아세트산 두 분자에서 물을 제거한 것이지만, 무수아세트산은 수분이 거의 없는 아세트산을 지칭하는 경우도 있기 때문이다. 이 경우 아세트산은 빙초산의 형태로 존재한다. [3] 필름에서 시큼한 냄새가 난다.