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탄화수소 Hydrocarbon |
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| <colcolor=#000><colbgcolor=#ffee88>탄소 개수 | 1 • 2 • 3 • 4 • 5 • 6 • 7 • 8 • 9 • 10 • 11 • 12 • 13 • 14 • 15 • 16 • 17 • 18 • 19 • 20 |
Alkane
1. 개요
이명으로는 파라핀(paraffin)이라고 알려진 사슬 구조를 갖는 지방족 포화 탄화수소(Aliphatic Saturated Hydrocarbon). 알케인의 일반식은 CnH2n+2.표준 상태에서 탄소의 개수가 4 이하이면 기체, 5~16이면 액체, 17 이상이면 고체이다.
독일 발음으로 알칸이라고도 한다(철자는 끝의 e가 없이 Alkan이다. 다만 독일어책에서 Alkane을 꽤 자주 볼 수 있는데, 이것은 복수형이다.). 대한화학회의 화학용어 개정안에 따라 일본을 통해 들어온 독일식 발음인 알칸에서 미국식 발음인 알케인으로 명칭이 변경되었다.[1] 어원은 아랍어에서 왔다.
2. 특징
탄소 간 다중 결합이 존재하지 않으며, 선만으로 분자 구조를 그릴 수 있다.알케인은 분자 간에 미치는 힘인 판데르발스 힘 중의 하나인 런던 분산력의 영향을 받는데, 이 힘이 커질수록 끓는점이 높아진다. 분자량이 커질수록 끓는점이 높아지는데, 분자량이 커지면 그에 비례해서 분자를 감싸고 있는 전자가 많아지고, 이는 다시 런던 분산력이 커지기 때문이다. 그 밖에 분자 표면적이 커지는 것도 그 힘이 커지는 데 영향을 준다. 실제로 알케인의 끓는 점은 분자량과 거의 비례관계로 높아진다. 탄소 원자가 많아질수록 분자량이 커지니, 탄소가 많을수록 끓는점이 높아진다. 수소 결합으로 인해 분자 간 인력이 상당한 알코올은 탄소가 하나인 메탄올마저도 상온에서 액체지만, 알케인의 경우 탄소가 4개인 뷰테인까지가 표준상태에서 기체로 존재하고 그 이상 탄소가 많아지면 액체, 심지어는 고체로 존재한다. 즉 펜테인부터 헥사데케인까지는 상온에서 액체, 헵타데케인[2]부터는 상온(20±5℃)에서 고체이다. 녹는점도 비슷한 이유로 해서 분자량이 커질수록 높아지나 탄소가 홀수인 알케인은 예상치보다 약간씩 낮아질 수 있다. 이는 분자가 쌓일때 홀수 갯수일 경우 불안정해지기 때문. 알켄과 알카인에 비해 분자량에 따른 녹는점이나 끓는점 증가량이 두드러진다.
매우 간단한 구조이기 때문에 이성질체가 많은데, 탄소 원자가 하나 추가될 때마다 이성질체의 가짓수가 기하급수적으로 증가한다. 다만, 탄소가 1~3개까지는 이성질체가 없다. 즉, 1~3개까지는 화학적으로는 독성이 없다.
대부분 가연성으로, 주로 연료용으로 쓰인다.
3. 명명법( IUPAC)
직렬로 나열된 알케인 사슬은 탄소의 개수에 따라 접두사가 바뀌며, 접미사는 똑같이 '-ane'이다. 접두사는 다른 선형 탄화수소에도 마찬가지로 적용된다.[3]| 탄소 개수 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
| 화학식 | CH4 | C2H6 | C3H8 | C4H10 | C5H12 | C6H14 | C7H16 | C8H18 | C9H20 | C10H22 |
| 접두사 | Meth | Eth | Prop | But | Pent | Hex | Hept | Oct | Non | Dec |
| 이름 | 메테인 | 에테인 | 프로페인 | 뷰테인 | 펜테인 | 헥세인 | 헵테인 | 옥테인 | 노네인 | 데케인 |
탄소가 5개가 넘어가면 그리스어 계열 숫자 접두사가 붙는다.[4] 예를 들어 탄소 개수가 9개면 Non에 ane을 붙여서 Nonane, 즉 노네인(노난)이 된다.
알케인에 여러 치환기가 붙은 경우, 가장 길게 연결된 사슬이 기초적인 이름을 결정짓는다. 만일 같은 길이의 사슬이 여러 경우로 존재하면, 치환기가 가장 많이 나오는 사슬을 선택한다. 또한 탄소에 번호를 매겨서 치환기의 위치를 표시하는데, 치환기와 가장 가까이 있는 사슬의 끝부분 부터 탄소의 번호를 매긴다. 치환기는 붙어있는 기본 사슬 탄소의 번호가 붙여진다. 이는 알킬기 자체에 알킬기가 있는 경우도 동일하게 적용. 치환기의 종류가 다양하면 붙어있는 탄소의 번호와 상관없이 알파벳 순으로 적으며, 같은 번호의 탄소에 똑같은 치환기가 여러개있으면 탄소번호를 그 수만큼 적고, 치환기 앞에도 위의 접두사를 붙인다.[5]
다만 이러한 명명법이 항상 지켜지는 것은 아니다. 분자가 복잡해지면 복잡해질수록 이러한 규칙만으로 명명하기가 애매한 경우도 많다. 그러한 알케인들에 대해서는 관용명이 주로 쓰인다.
이외에도 비탄소 모체 수소화물에도 같은 접미사(-ane)를 붙인다.
4. 관련 문서
[1]
정확한 미국식 발음은 엘-케인이다. 엘 발음을 케인 발음보다 상대적으로 길게 뺀다.
[2]
탄소가 17개로 녹는점은 22℃
[3]
나무위키에서는
에틸렌,
프로필렌,
아세틸렌,
포름산,
아세트산,
포름알데히드,
아세트알데히드 문서를 제외하면 이 규칙을 따른다.
[4]
110번 이상의 미발견된 원소나, 이름이 없지만 이미 발견된 원소를 임시로 작명할 때에도 이것과 비슷한 작명법(
체계적 원소 이름)이 쓰인다.
[5]
예를 들어 3번탄소에 메틸기가 2개 붙어있다면, 3,3-다이(di)메틸으로 적는다.